По утверждению Стивена Кляйна его путь в фотографии начался, когда ему в 13 лет на ярмарке, абсолютно незнакомый человек подарил фотоаппарат-мыльницу. Это событие показалось ему настолько занимательным, что он решил – это судьба и начал фотографировать. Первой моделью была его школьная любовь, которая очень смахивала на индианку и при этом обладала не заурядным вкусом. Затем ему приглянулись образы душевнобольных, которых он наблюдал, работая в этом время в больнице. Однако искусство фотографии он воспринимал не более чем развлечение и не стремился сделать ее своей профессией. С 12 лет он увлекался керамикой, гончарным делом и в своих помыслах грезил себя художником. И приспособив под фотолабораторию родительский подвал, все равно не видел своего будущего в фотографии.

После окончания школы Стивен едет изучать живопись в Род-Айлендской Школе Дизайна. Но здесь фотография вытесняет занятие живописью на второй план и занимается ей он больше для души. В 90-х годах Кляйна начинают приглашать участвовать в рекламных компаниях самых популярных дизайнерских компаний таких как «Calvin Klein», «Nike», «Dolce & Gabbana», Александра МакКуина и др. Так же его фотографии начали печатать в популярных журналах «Rolling Stones», «Vogue», «Dazed & Confused», «i-D», «Commons & Sense», «W», «Arena».

Прокладывая свой путь в фотографии, Стивен Кляйн заслужил славу «скандального» фотографа, так как в его работах часто присутствуют элементы эротики, зачастую и гомосексуальная. Но это его не останавливает, и он продолжает свои эксперименты, в которые Стивен приглашает самых знаменитых людей мира и Голливуда. Наиболее значительными его работами считают совместный проект с Мадонной, выставка которых прошла в 2003 году в Нью-Йорке, а со временем посетила и Москву, что подтвердило его мировую славу.